Le cloître de l'abbaye est commencé dans la seconde moitié du 12e siècle pour être terminé dans le premier quart du 14e siècle. Le cloître primitif, dont on peut situer la construction entre 1180 et 1210, de moindre hauteur, était simplement recouvert d'un toit en appentis dont la charpente était apparente. On peut envisager (Galinier, 1975, p. 114) que de simples piliers dépourvus de chapiteaux soutenaient les couverts.

Une reconstruction est entreprise, sans doute dans la seconde moitié du 13e siècle. En témoignent les chapiteaux ornés de feuillages et de fruits, délicatement sculptés sur les 4 faces alors que certaines sont masquées par les puissantes piles qui marquent chaque angle.

La galerie sud qui longe l'église est la plus ancienne (Galinier, 1975, p. 115, Demarthe, 2006, p. 294) : dans la maçonnerie une assise de pierre plus claire signale le niveau de la poutre haute qui soutenait la charpente du toit primitif. Toutes les élévations en conservent la trace et dans la galerie nord s'y ajoutent les vestiges d'ouvertures, aujourd'hui bouchées. La construction ancienne a donc été remaniée. Pourtant, le couvrement à liernes et tiercerons de cette partie, plus complexe que sur le reste du cloître, pourrait attester un second remaniement plus tardif datable de l'époque moderne.

La galerie orientale qui ouvre sur la sacristie et la salle capitulaire est édifiée à la fin du 12e siècle, peu après la salle capitulaire qui peut être comparée à celle de l'abbaye de Flaran (Gers) ou de l'Escaladieu (Hautes-Pyrénées). Les boudins épais qui reposent sur des chapiteaux assez frustes semblent davantage masquer une voûte d'arête de tradition romane que dessiner les ogives d'une voûte gothique.

A cette époque et jusqu'au milieu du 14e siècle, le remplacement de la charpente par des voûtes d'ogives en pierre se poursuit. En conséquence, les baies cintrées qui éclairent le dortoir des moines sont pour partie obturées en partie basse par la construction des voûtes. Il en est de même des ouvertures qui éclairaient la ruelle des convers. Les sources consultées ne font pas mention de modification dans les décennies qui suivent ; cependant il est difficile de comprendre l’épaississement des maçonneries sur les travées les plus méridionales des galeries occidentales et orientales du cloître.

La galerie nord, édifiée en même temps que les 3 autres, est transformée au cours des 17e et 18e siècles, alors que des travaux de restauration et de rénovation de l'abbaye. La galerie est surélevée d'un niveau et les moines venus de Sénanque la modifieront encore au cours du 19e siècle. Le promenoir de l'étage côté nord est établi à cette époque, comme le remarque Jean-Louis Rebière (Occulus, n° 20, p. 15). La galerie a pris appui sur l'ancienne élévation nord du cloître et l'on a alors muré des baies cintrées qui sont encore visibles à chacune des extrémités du promenoir.

Dans un bail à besogne daté du 22 octobre 1679 (AD Aude H 610, n° 8), le prieur et les moines font appel au maître maçon Félix Pradel pour "réparer et entretenir tous les couverts et le dessus du cloître". Il est précisé que le dessus du cloître doit être "garny de bons bâtons" et que les canalisations doivent être refaites. Il est donc certain que le toit en terrasse qui couvre les voûtes du cloître existe à cette époque et que l’on se soucie de son étanchéité. On se préoccupe de son entretien régulier puisque le maître maçon est engagé pour dix ans à cet effet.

Diverses réparations sont opérées par la suite puisque les registres de dépenses de l’abbaye (AD Aude H 610) attestent du paiement de 557 livres 5 sols à Pierre Rocagel pour "divers ouvrages tels que les nouveaux aqueducs, réparation des couverts". On apprend ainsi que les murs du cloître étaient crépis dans le dernier quart du 18e siècle. On trouve trace du paiement de 296 livres à un ouvrier italien "pour crépir et blanchir le cloître" en 1784 dans les mêmes registres.

Vendue comme Bien National en 1790, l’abbaye connaîtra plusieurs propriétaires. On sait (Occulus, n° 3, p. 10) que quelques colonnettes et chapiteaux du cloître furent vendues aux enchères en mai de la même année par le Directoire du District de Narbonne. L'adjudication, prononcée le 24 mai 1791, attribue Fontfroide aux citoyens Guillaume Causse et Jacques Pascal mais cette acquisition contestée fut annulée et l'abbaye cédée en 1797 aux Hospices de Narbonne pour compenser les pertes de l'époque révolutionnaire (Anne Gardey de Soos, op. cit.). Cependant, les revenus étant insuffisants, la municipalité décida de vendre certains éléments sculptés de l'abbaye. Ainsi, le 17 avril 1828, une lettre du vice-président de la Commission des Hospices de Narbonne adressée à Monsieur de Latenay, lui précise le prix de vente de 10 colonnettes qui "composent l'arcade du fond du cloître de l'abbaye de Fontfroide." Les protestations du marquis de Gléon, ancien maire de Narbonne et l'intervention du baron Asselin, préfet de l'Aude, n'arrêteront pas la transaction et ce sont 5 caisses avec 34 pièces (4 impostes, 10 bases, 10 colonnes et 10 chapiteaux) : l'ensemble de la première travée Est de la galerie sud, qui sont adressées à Monsieur de Saint-Priest à Lyon.

Le baron de Saint-Aubin en fait l’acquisition le 3 novembre 1833 pour 151.000 francs et entreprend alors d’importants travaux de restauration qui sont confirmés par Eugène Viollet-le-Duc 10 ans plus tard dans le rapport qui permettra la protection de l’abbaye au titre des monuments historiques.  Non seulement l’architecte fait mention d’un orage en 1839 qui "éleva dans le cloître et l'église les eaux à 9 pieds de haut " nécessitant le déblaiement de la vase déposée par les flots, mais il note aussi "le déblaiement des terres et arbustes sur les voûtes du cloître et le carrelage en brique sur ses voûtes". Viollet-le-Duc signale également que 17 colonnettes manquent : "17 colonnettes du cloître à refaire, ayant été enlevées et remplacées par des piles en moellons mal assujettis au risque de laisser tomber l'arcature. Ces 17 colonnettes se composent chacune : d'un fût, du chapiteau et d'une base, le tout en marbre blanc veiné des Pyrénées. Il établit un devis (Archives de la Commission des Monuments Historiques (Aude, dossier n° 301) et propose une reconstitution à l'identique et l'installation de copies pour remplacer les œuvres disparues. Cette idée est soutenue par Prosper Mérimée et validée par la Commission des Monuments Historiques. Cependant, l'opération sera ajournée jusqu'en 1993 faute de moyens.

Dans son rapport de 1843, Eugène Viollet-le-Duc fait quelques préconisations : "il faudrait sur ces voûtes établir un massif de béton en pente sur lequel on poserait de la tuile neuve sur bain de mortier, avec un chéneau et des gargouilles pour rejeter les eaux loin des murs". Dominique Larpin (Occulus, n° 1, 1989, p. 21) confirme que la solution préconisée par Viollet-le-Duc fut retenue pour l'essentiel par Gustave Fayet. Les sondages réalisés attestent d'un couvert en béton armé sur lequel furent posés des carreaux en terre cuite jointoyés à la chaux et au ciment.  De plus, le chantier de restauration, confié en 1989 aux entreprises Bigot, de Narbonne, et Kientzy, de Périgueux, a permis de comprendre que les raccordements vers les gargouilles évacuant l'eau étaient défectueux mais de découvrir aussi un chéneau en pierre, contemporain de l'époque du voûtement du cloître et peut être de son couvrement en terrasse.

Ainsi, après avoir acquis le domaine, Gustave Fayet procéda à la restauration de l'abbaye. Dans une lettre du 8 mai 1908, le nouveau propriétaire interroge son architecte Joseph Philippe Winckler sur la marche à suivre car le premier projet concerne le cloître (Rougeot, 2011, p. 242) pour un montant de 15.000 francs. Henri Nodet, architecte des Monuments historiques, autorise les travaux prévus et apporte quelques modifications au projet de Winckler (changement de matériaux et conseil sur l’éventuel remplacement de chapiteaux). Les travaux sont lancés au mois de juin 1909 avec l'objectif de redonner au cloître sont aspect originel. L'agenda de Fayet fait mention, à la date du 22 août 1908, du replacement de colonnes et de chapiteaux dans la salle capitulaire et en priorité de l'ouverture des arceaux de la galerie du premier étage. Il prévoit boucher des portes, de consolider les nervures et de rejointoyer les pierres. Il envisage l'installation d'une fontaine lavabo mais le projet est abandonné au profit d'un puits décoratif encore en place. En effet, Fayet fait mettre en place un dolium au-dessus duquel l'entrepreneur Vassal de Moussan pose une margelle en pierre avant que le forgeron Trouilhet, installé à Béziers, ne confectionne le garde-corps (Apports Fayet, p. 28.).

Le 7 novembre 1908, il mentionne ses échanges avec Winkler au sujet des chapiteaux du cloître et note, le 17 mai 1909, qu'il règle 7.500 francs au trésorier payeur général de l'Aude pour s'acquitter de sa participation à la restauration du cloître (Carnets Fayet). Une facture datée du 19 juin 1909 (Rougeot, 2011, p. 246) fait mention de l'installation de deux gargouilles. On comprend donc pourquoi que le rapport de restauration coordonné par Régis Martin en 1994 révèle la présence de résine sur certaines pièces pour recoller des morceaux.

Les carnets de Fayet mentionnent encore, le 19 juin 1910, le règlement de la somme de 237 francs pour les honoraires de l'architecte Winckler, l'achat de chapiteaux provenant du cloître de Saint-Girons (18 novembre 1911) sans que l'on puisse savoir s'ils furent mis en place dans le cloître, d'autant que Fayet note, le 13 février 1912, qu'il vend des chapiteaux pour en acheter une semaine plus tard, pour la somme de 200 francs. Ainsi, bon nombre de colonnettes du cloître sont de provenance incertaine et ont été restaurées.

De même, Fayet s'est porté acquéreur de reliefs sculptés qu'il fit sceller dans les murs sous les galeries, d'une sculpture de la Vierge et de pots à feu. Il fait installer des lanternes de procession et confie le décor peint près de l'entrée de l'église à Marie-Louise Strohl. (Apports Fayet). On peut estimer que la restauration et l'aménagement du cloître sont achevés autour de 1914. Plusieurs photographies anciennes l'attestent (Fontfroide 1908-1914, au temps des Fayet de leurs amis).

Dans les années 1990, Régis Martin, architecte en chef des Monuments historiques dirige le chantier de restauration du cloître conduit par l'entreprise Corréa. On prend le parti de remplacer à l'identique les éléments les plus atteints, de restaurer les maçonneries supérieures (oculus, tympans et voussoirs) en restituant du mieux possible le dessin des arcades. Quelques gargouilles qui rejettent l'eau vers l'intérieur du cloître datent de cette époque. Les recherches menées au début des années 1990 par Hubert Cau (Occulus, n° 3) permirent de retrouver les colonnettes et les chapiteaux achetés par le comte Armand de Saint-Priest pour orner la façade de son château (Occulus n° 6 p. 13 et suiv.). Il fut alors proposé de réaliser des moulages des oeuvres originales, déplacées à Saint Priest pour restituer les chapiteaux manquants à Fontfroide.