Le village de Montesquiou est fortifié depuis le moment de la fondation du castelnau, au 12e siècle, la présence d’une enceinte entrant dans la définition même de ce type de village. Il subsiste plusieurs éléments de la fortification de cette période en élévation, notamment sur le front occidental de l’enceinte. La tour-porte date très certainement du 12e siècle, ainsi qu’une partie de l’enceinte de part et d’autre de celle-ci.£Les vestiges du mur d’enceinte observés au nord-est du village sont peut-être un peu plus récents et pourraient dater du 13e ou du 14e siècle. L’appareil et la pierre employés ne sont pas tout à fait identiques à ce qui est visible à l’ouest.£D’après Bertrand Boquien, le faubourg était lui aussi fortifié. Il a pu observer des vestiges du mur d’enceinte en soubassement d’une maison d’époque moderne. Ces vestiges peuvent remonter au 13e ou au 14e siècle.£En 1355, le village était suffisamment bien protégé pour que le Prince Noir, lors de sa chevauchée dans la région, ne tente pas de l’assiéger. L’enceinte est encore attestée et fonctionnelle au début du 17e siècle. Sur le plan cadastral de 1813 figurent encore les deux portes, aux deux extrémités de la rue principale. La tour-porte orientale a aujourd’hui presque totalement disparu. Le mur d’enceinte a été démantelé progressivement au fil des siècles et très certainement au 18e siècle comme ailleurs.