Des sondages archéologiques effectués sur la place de l'Église ont confirmé que le site fut occupé entre le 1er et le 4e siècle après J.-C. (Ipiens 1991). Même si aucune source ne mentionne la ville avant le 11e siècle, on peut penser qu'une forme d'habitat s'y est maintenue (Clavaud 1989). La dédicace de l'église paroissiale, Saint-Étienne, pourrait par ailleurs suggérer qu'il s'agit d'une fondation d'époque mérovingienne ou carolingienne (Clavaud 1989).
Les débuts de l'agglomération nous échappent. Entre 1031 et 1060, une donation à l'abbaye de Conques ne cite que la terre d'Oldoric de Cajarc en limite d'un manse appelé « Blacaria » (Desjardins 1879, charte n° 287). À la fin du 11e siècle, on trouve une mention de Cajarc dans le faux diplôme de Pépin le Bref rédigé par les moines de Figeac, le lieu apparaissant encore en limite des terres qu'aurait possédées l'abbaye (Wolff 1971).
Selon Florence Clavaud, la formation de la ville s'appuie sur deux atouts importants : la proximité du Lot et de son trafic (dont les habitants bénéficièrent inévitablement), et de la route reliant Limogne à Figeac sur laquelle cheminait un grand nombre de pèlerins venant vénérer à Cajarc une hostie miraculeuse. Le deuxième atout serait la présence d'un noyau aristocratique important constituant un pôle d'attraction pour les populations aux 12e et 13e siècles.
Il semble qu'à l'origine, la ville de Cajarc ait été soumise à un régime de coseigneurie ; l'évêque Géraud V aurait eu une part de la suzeraineté de la ville en tant que membre de la puissante famille des Barasc-Béduer ; il acheta durant son règne les parts de plusieurs autres coseigneurs au nom de l'évêché. Ses successeurs poursuivirent cette politique d'achat jusqu'à devenir les seuls seigneurs de la ville (Combarieu 1879).
Depuis le milieu du 13e siècle, les marchands cajarcois sont présents sur les comptoirs du grand commerce et dans les grandes foires, aux côtés de leurs collègues de Cahors et de Figeac (Wolff 1951). Lorsque les premiers textes apportent des éléments précis sur la vie de la ville au milieu du 13e siècle, elle est déjà organisée en consulat et possède un centre religieux érigé en archiprêtré (Clavaud 1989).
En 1245, l'évêque Géraud V emprunta une somme importante aux consuls de Cajarc, promettant de les rembourser rapidement et de leur accorder quelques privilèges (Lacoste 1886, vol. 3). Cette promesse ne fut pas tenue, provoquant un soulèvement de la population, et notamment des grandes familles, contre son seigneur ; ce conflit aboutit en 1247 à la « paix de Cajarc » (Combarieu 1879 et Clavaud 1989).
La charte de coutumes, tant attendue par les consuls et les habitants, fut accordée par l'évêque Barthélemy Roux, son successeur, en 1256 (Combarieu 1879 et Clavaud 1991). Celle-ci compte 50 articles et donne un grand pouvoir aux consuls, que le seigneur doit consulter dans les affaires de justice. Ils peuvent par ailleurs convoquer librement l'assemblée du peuple et lever un impôt direct. Il leur revient aussi d'organiser la garde de la ville et d'entretenir les fortifications (mentionnées avec les fossés en 1243), ainsi que de gérer l'espace publique, les poids et les mesures (Combarieu 1879, Clavaud 1989). Les textes laissent apparaître un gouvernement consulaire très actif qui s'illustre notamment par l'acquisition de terres et des droits d'usage pour former un espace réservé à la communauté, ou encore par son implication dans la vie paroissiale, l'organisation des institutions d'assistance et de charité, et l'entretien des bâtiments religieux (Clavaud 1989). Un hôpital est signalé en 1267 (Lacoste 1886, t. 2).
En 1243, l'évêque Géraud V vend aux consuls 104 terrains à bâtir qui correspondent, au moins pour la majeure partie, au Barry neuf créé avec un plan régulier au sud, entre le bourg et le Lot, et qui est en 1356 le quartier le plus peuplé de la ville ; il apparaît dans les textes en 1271, année où les consuls sont autorisés à combler le fossé pour créer une place, sans doute celle qui existe encore entre le bourg et le Barry neuf, où sera bientôt construite, avant 1309, sur l'emplacement de l'actuelle mairie, la nouvelle maison consulaire (Clavaud 1989, p. 56-57). Le Barry de la Peyre, au nord, qui est mentionné en 1327, est dû à un développement spontané et n'a jamais eu une grande importance (Clavaud 1989, p. 57). Les petites parcelles de jardins qui figurent encore autour du fossé sur le plan cadastral de 1811 ont sans doute été occupées par des maisons, dont la destruction est demandée en 1369 afin de faciliter la défense de la ville (Clavaud 1989, p. 63).
Une nouvelle église paroissiale fut bâtie à partir de 1283, grâce aux dons recueillis par les consuls et à ceux d'Aymeric Hébrard, évêque de Coïmbre, dont le palais s'élevait au nord, juste derrière le sanctuaire (Clavaud 1989 et Lartigaut 1966). On continua d'aménager le centre en déplaçant le cimetière, jusque-là installé près de l'église, à l'est, hors de l'enceinte (Clavaud 1989) ; une place fut ainsi dégagée et agrandie au sud de l'église, puis recouverte d'un pavement entre 1338 et 1344 (Clavaud 1989 et Ipiens 1991). Un pont de pierre sur le Lot est construit par les consuls après 1320 (Clavaud 1991), à moins qu'il ne s'agisse d'une reconstruction (L. Combarieu, 1900).
Les comptes consulaires, conservés pour une grande partie du 14e siècle sont riches en informations. Ils donnent les signes de l'apogée économique de la ville avant le milieu du siècle, grâce à l'activité pastorale et une bonne gestion du terroir, et surtout de nombreuses précisions sur ses habitants (Clavaud 1989 et 1991).
L'impact de la guerre et de la peste, qui touchèrent la ville à partir de 1348, est ainsi précisément appréciable grâce aux données de ces sources ; en effet, Cajarc perd les deux tiers de sa population entre 1344 et 1382 (Clavaud 1991). Si la peste est seulement évoquée, les comptes permettent en revanche de suivre de façon précise les mouvements des bandes armées « anglaises » dans la région et les prises des bourgs et des villages voisins. Ils évoquent avec beaucoup de détails la remise en état de défense des murailles à partir de 1343 (reconstruction de la courtine puis ajout de hourds, de tours, d'échauguettes) et le système de renseignement et de solidarité établi entre les villes du pays (Savy 2006). Cette situation d'insécurité et les conséquences économiques graves qu'elle entraînait, l'activité agricole étant paralysée, auxquelles s'ajoutait la crise démographique, amenèrent les consuls à négocier avec les chefs des compagnies, des trêves (patis ou suffertes) mettant la ville temporairement à labri des attaques et des pillages, le temps que le commerce et les récoltes puissent se poursuivre un peu (DAlauzier 1957 et Savy 2006). Cette cessation d'hostilités s'obtenait contre de l'argent et des vivres. Les consuls de Cajarc sollicitèrent donc, pour la première fois en 1356, une sufferte du capitaine posté à Gréalou, pour pouvoir effectuer les vendanges autour de la ville, initiative qui fut blâmée par le comte d'Armagnac (Savy 2006). En 1361, les compagnies anglaises s'installaient dans les faubourgs de la ville, et en 1363, Cajarc devait prêter serment au roi d'Angleterre, après en avoir reçu l'ordre de leur seigneur, l'évêque Bertrand de Cardaillac. Après la rupture du traité de Brétigny, il fallut à nouveau repousser les attaques « anglaises » plusieurs fois en 1369 (Lacoste 1886). Les habitants durent ensuite verser de lourds tributs pour libérer la ville voisine de Figeac en 1371 (Clavaud 1991 et Lacoste 1886). Grâce à une bonne mobilisation des habitants et une habile politique des consuls, la ville ne fut jamais prise, mais à la fin de la guerre de Cent ans, sa population ayant considérablement diminué, Cajarc était passée du rang de ville à celui d'un gros marché rural (Clavaud 1989).
L'enquête de 2007 sur l'architecture civile du Moyen Age confirme l'ancienneté du réseau viaire et la densité des constructions à l'intérieur de l'enceinte, mais pas l'hypothèse d'un noyau aristocratique : quelques maisons de grande taille sont conservées mais seule l'Hébrardie a les caractères d'une grande demeure patricienne. Le peu de vestiges des 13e-14e siècles repérés dans le Barry neuf s'explique sans doute par son abandon, qui a dû entraîner un afflux de population se réfugiant à l'abri de l'enceinte, et compensant la mortalité provoquée par la peste. L'occupation des bâtiments pourrait en partie l'expliquer, mais le faible taux de reconstruction de l'après-guerre de Cent ans manifesterait surtout l'appauvrissement durable de la ville et la désaffection des élites urbaines.
