L'histoire du territoire communal dans l'Antiquité est mal connue, aucun site n’ayant été recensé à ce jour.£Les seigneurs de Castillon-Massas sont mentionnés dès le 11e siècle. La famille de Massas est alors aussi à la tête de la seigneurie de Peyrusse-Massas, au nord. Au Moyen Âge et à l'Époque moderne, le territoire de l’actuelle commune était divisé en trois paroisses : Castillon-Massas, Baurens et Saint-Justin. Il semble cependant qu’il n’y avait qu’une seule seigneurie et une seule communauté villageoise, autour du chef-lieu, Castillon-Massas. Les vestiges médiévaux sont peu nombreux et concentrés sur l’ancienne enceinte villageoise et une partie du chevet de l’église. D’autres éléments du Moyen Âge pourraient se trouver à Lestangue mais ils n’ont pas pu être observés. Pour l'Époque moderne, quelques édifices ont été identifiés, notamment au hameau d’En Joutet.£Le château a été vendu comme Bien national à la Révolution, et il ne figure déjà plus sur le plan cadastral dressé en 1827. La plupart des bâtiments villageois et ruraux de la commune paraissent avoir été rebâtis au cours du 19e siècle. Au cours de la seconde moitié du 19e siècle et la première moitié du 20e siècle, le village connait des transformations importantes, notamment en ce qui concerne l’emplacement de la mairie, de l’école et du presbytère.£Depuis le milieu du 20e siècle, le paysage bâti de la commune a beaucoup évolué avec un étalement de l’habitat de manière lâche le long de la route principale, ainsi qu’en certains points du territoire (croisement des Quatre chemins, entre Larrama et Moussas, Cacholle, Mestressens).