La bastide de Monfort a été fondée en 1275 par le comte d’Armagnac alors aussi vicomte de Fezensaguet. Le site choisi, un éperon rocheux dominant la campagne alentour, et le nom donné à la nouvelle agglomération, démontrent la volonté d’en faire un point fort. Les fortifications ont été construites dès les premières années d’existence de la bastide, au cours du dernier quart du 13e siècle. Elles apparaissent dans les nouvelles coutumes octroyées aux habitants en 1308. Les maisons à l’intérieur de l’enceinte semblent avoir été bâties elles aussi rapidement après la fondation. En 1308, moins de trente ans après la fondation, les habitants sont autorisés à agrandir leurs maisons par le biais de couverts pour celles étant implantées sur la place et les rues y menant. La présence de couverts est attestée par les sources du 15e siècle (notaires dépouillés par Loubès). La bastide a subi plusieurs sièges au cours de son histoire. Pendant la guerre de Cent Ans, des destructions sont signalées dans la documentation écrite (notaires dépouillés par Loubès). La bastide a été prise au moins deux fois au cours des guerres de religions puis partiellement reconstruite, notamment les fortifications.£La bastide conserve de beaux vestiges de la période médiévale, tant dans son urbanisme général que dans l’architecture. Plusieurs maisons peuvent être datées des premières années de la bastide, ainsi que ce qui subsiste du mur d’enceinte. L’église date pour l’essentiel de la fin du 14e siècle et du début du 15e siècle sans qu’il soit possible de savoir si une église antérieure a été construite au moment de la fondation à cet emplacement ou pas.