Le bourg de Gondrin s'est probablement mis en place au cours du 12e siècle. Lorsqu'il apparaît dans la documentation, au milieu du 13e siècle, il est l'un des principaux villages castraux du Fezensac (Cursente). La date d'octroi des coutumes n'est pas connue avec certitude. Celles-ci sont connues par une copie du 15e siècle (AD Gers, B 11 ; transcrite par Mireille Mousnier) dont les dispositions semblent remonter au 13e siècle. Dans cette charte certains faubourgs sont déjà existants : ""dens lo casted ne en los barris"". Dans les registres de notaires de la fin du 14e siècle et du 15e sièclen étudiés par l'abbé Loubès, trois faubourgs sont mentionnés sous le terme de ""bastita"" : Ussau, Lacassagne et Hugagnan. Ceux-ci se sont probablement mis en place à la fin du 13e siècle ou au début du 14e siècle. Dans ces registres de notaires, il est question du ""loci de Gondrino"", du mur du bourg, de la maison commune, du fossé du faubourg d'Hugagnan et de la porte de Lacassagne.£Le compoix de 1780 étudié par l'abbé Loubès donne des précisions quant à la morphologie du bourg à cette date. Le château est alors à l'état de vestige. Il confronte l'église et le fossé. Il donne son nom au ""barri du château"" qu'il faut ici entendre comme le quartier du château, correspondant au bourg primitif autour de l'église et du château. Le faubourg d'Hugagnan, ou de Gagnan, peut être localisé au nord de l'agglomération, celui d'Ussau, ou deu Haud, au sud ; la grande rue menant de l'un à l'autre et à deux portes éponymes. La localisation du faubourg de Lacassagne est plus incertaine. Il a pu se trouver au nord-ouest de l'agglomération et avoir aujourd'hui disparu. Il pourrait tout aussi bien se trouver à la jonction entre le bourg initial et le faubourg d'Ussau. Les rares mentions de ce faubourg indiquent que des maisons confrontent un fossé au sud, sans qu'il soit précisé de quel fossé il s'agit. Il semble en effet que le bourg de Gondrin était doté de plusieurs fossés, entre chacun des quartiers. Seul le noyau initial devait être doté d'une enceinte. D'après ces différents documents, le château était situé au nord-est de l'église et la maison commune à proximité du porche de l'église. Ces deux édifices ont disparu.£L'église conserve quelques vestiges médiévaux, notamment sur le clocher. L'édifice de la parcelle AD 281 conserve quelques assises en moyen appareil de calcaire. Il pourrait s'agir des rares vestiges du château. Quelques éléments de l'enceinte sont conservés, notamment au niveau de la porte nord. Ils sont bâtis en moyen appareil de calcaire attribuable au 13e ou au 14e siècle. Une porte en arc brisé conservée dans le faubourg nord (parcelle AD 251) pourrait dater de la même période. Certaines des maisons à pan-de-bois de la rue principale peuvent remonter à la limite 15e siècle 16e siècle (notamment celles des parcelles AD 146 et 127). Il n'y a pas d'autre vestige médiéval visible dans le village.