Le village de Montaut-les-Créneaux était à la fin du Moyen Age à la tête de l'une des quatre baronnies du comté de Fezensac. Il paraît s'être formé aux abords de l'ensemble composé du château et du prieuré. Ceux-ci remontent réciproquement pour partie aux 11e et 12e siècles. Le castelnau semble avoir été structuré au cours du 13e siècle. Les coutumes octroyées en 1256 mentionnent explicitement le village en tant qu'agglomération sous les termes de ""villa"" et de ""castrum"" (AD Gers, I 2491). Dans les coutumes de 1360, le village paraît mieux structuré (Clément-Simon). Le faubourg, implanté à l'ouest du castelnau, dans le prolongement de la Grande rue, s'est créé à une date inconnue autour de la première moitié du 16e siècle. Il n'est en effet pas mentionné dans la transaction passée entre le seigneur et les habitants de Montaut en 1471 (Clément-Simon), alors qu'il apparaît déjà bien installé dans le compoix de 1601 (AD Gers, E suppl. 2969). Entre le début du 17e siècle et le début du 19e siècle, le village a connu un certain relâchement de son tissu. En effet, l'image qu'en donne le compoix de 1601 est bien différente de ce qui s'observe sur le plan cadastral dit napoléonien ou aujourd'hui. En 1601, les maisons étaient beaucoup plus nombreuses et plusieurs ruelles permettaient de desservir les maisons situées entre celles implantées au bord de la Grande rue et le rempart sud du village, à l'image de ce qui s'observe encore au nord de cette rue. Le cimetière a été déplacé à l'extérieur du village au cours du 19e siècle. Il se trouvait auparavant au sud et à l'est de l'église. Les vestiges médiévaux se concentrent essentiellement sur les bâtiments nobles et religieux, à savoir l'église, le château et le prieuré, ou du moins ce qu'il en reste. Il faut aussi signaler la tour-porte qui marque l'entrée occidentale du village. Quelques rares portes à arc brisé sont à signaler sur des maisons villageoises (parcelles F 271, 784 et 650). La maison à pan-de-bois située sur la place (parcelle F 271) remonte très certainement pour partie à la fin du Moyen Age comme en témoignent la maçonnerie et la porte à arc brisé du rez-de-chaussée de l'élévation orientale, ainsi que la section importante des bois utilisés à l'étage et leur mise en oeuvre.